Các hang động trong khu vực đã được các thầy tu sinh sống từ những năm 1220, khi nó được thành lập bởi thượng phụ Bulgaria tương lai Joachim I, cho đến thế kỷ 17 thì nhà thờ và nhà nguyện đã dần hình thành. Thời kỳ đỉnh cao, tại đây có đến 40 nhà thờ và 300 cấu trúc khác nhưng hầu hết đã không còn tồn tại cho đến ngày nay.

Các nhà cai trị của Đế quốc Bulgaria thứ hai là Ivan Alexander và Ivan Asen II thường xuyên quyên góp để xây dựng khu phức hợp bằng chứng là bức chân dung của các nhà tài trợ có hình ảnh họ trong một số nhà thờ. Những người bảo trợ khác bao gồm các quý tộc từ thủ đô Tarnovo và thị trấn Trung Cổ gần nhất Cherven, nơi mà khu phức hợp tu viện có mối quan hệ chặt chẽ trong thế kỷ 13 và 14. Đó là trung tâm của phái tu huyền bí Hesychasm ở vùng đất Bulgaria vào thế kỷ 14 và tiếp tục tồn tại trong những thế kỷ đầu dưới sự thống trị của Ottoman ở Bulgaria, nhưng dần dần bị suy tàn. Quần thể các nhà thờ đục trong đá tại Ivanovo đã được UNESCO công nhận là Di sản thế giới từ năm 1979.